2-Chloro-3-fluoro-6-pikolina (nr CAS 374633-32-6)
Wstęp
Wygląd: Zwykle ciecz bezbarwna do jasnożółtej, te cechy wyglądu sugerują, że może być wrażliwa na światło i ciepło, dlatego konieczne jest podjęcie środków w celu uniknięcia kontroli światła i temperatury podczas przechowywania i transportu, takich jak używanie brązowych butelek szklanych i ich przechowywanie w chłodnym magazynie, aby zapobiec dalszemu pogłębianiu i pogorszeniu się koloru.
Rozpuszczalność: Związek ma dobrą rozpuszczalność w typowych rozpuszczalnikach organicznych, takich jak toluen i dichlorometan, działa zgodnie z zasadą podobnej rozpuszczalności i ma powinowactwo do rozpuszczalników organicznych ze względu na hydrofobową część cząsteczki; Jednakże rozpuszczalność w wodzie jest niska, a silne wiązania wodorowe pomiędzy cząsteczkami wody są trudne do skutecznego rozerwania przez cząsteczkę, co utrudnia jej rozproszenie.
Temperatura wrzenia i gęstość: Dane dotyczące temperatury wrzenia są ściśle powiązane z jej lotnością i mogą dostarczyć kluczowych parametrów dla operacji takich jak destylacja i oczyszczanie, ale niestety konkretna wartość temperatury wrzenia nie została powszechnie ujawniona. Jego gęstość jest nieco większa niż gęstość wody, a zrozumienie jej może pomóc w dokładnym oszacowaniu zależności konwersji objętość-masa w operacjach eksperymentalnych lub procesach przemysłowych, takich jak przenoszenie cieczy i precyzyjne dozowanie.
Właściwości chemiczne
Reakcja podstawienia: Atom chloru i atom fluoru w cząsteczce są potencjalnymi miejscami reaktywnymi. W reakcji podstawienia nukleofilowego silne nukleofile mogą atakować miejsca, w których znajdują się atomy chloru i fluoru, zastępować odpowiednie atomy i generować nowe pochodne pirydyny. Na przykład połączono go z niektórymi nukleofilami zawierającymi azot i siarkę, aby opracować serię związków heterocyklicznych zawierających azot o bardziej złożonych strukturach do odkrywania leków lub syntezy materiałów.
Reakcja redoks: sam pierścień pirydynowy jest stosunkowo stabilny, ale gdy silne utleniacze, takie jak nadmanganian potasu i nadtlenek wodoru, zostaną połączone z warunkami kwasowymi, może nastąpić utlenianie, co powoduje zniszczenie lub modyfikację struktury pierścienia pirydynowego; I odwrotnie, przy użyciu odpowiedniego środka redukującego, takiego jak wodorki metali, teoretycznie możliwe jest uwodornienie wewnątrzcząsteczkowych wiązań nienasyconych.
Po czwarte, metoda syntezy
Typową ścieżką syntezy jest rozpoczęcie od prostych pochodnych pirydyny i stopniowe konstruowanie docelowej struktury poprzez reakcje halogenowania i fluorowania. Wyjściowe związki pirydynowe najpierw poddaje się selektywnej metylacji i jednocześnie wprowadza się grupy metylowe; Następnie użyj odczynników halogenujących, takich jak chlor i ciekły chlor, z odpowiednimi katalizatorami i warunkami reakcji, aby wprowadzić atomy chloru; Na koniec zastosowano odczynniki fluorowane, takie jak Selectfluor, w celu dokładnego fluoryzacji miejsca docelowego w celu otrzymania 2-chloro-3-fluoro-6-metylopirydyny.
Używa
Półprodukty do syntezy leków: jego unikalna struktura jest uwielbiana przez chemików medycznych i jest wysokiej jakości półproduktem do opracowywania nowych leków przeciwbakteryjnych, przeciwwirusowych i przeciwnowotworowych. Właściwości elektroniczne i struktura przestrzenna pierścieni pirydynowych i ich podstawników mogą specyficznie wiązać się z białkami docelowymi in vivo i oczekuje się, że po późniejszej wieloetapowej modyfikacji zostaną przekształcone w składniki aktywne z doskonałą skutecznością.
Nauka o materiałach: W dziedzinie syntezy materiałów organicznych może być stosowany do wytwarzania funkcjonalnych materiałów polimerowych, materiałów fluorescencyjnych itp., Ze względu na jego zdolność do dokładnego wprowadzania chloru, atomów fluoru i struktur pirydynowych, nadaje materiałom specjalne właściwości elektryczne i optyczne właściwości oraz promować rozwój najnowocześniejszych technologii, takich jak inteligentne materiały i materiały wyświetlające.
