BOC-L-fenyloglicyna (nr CAS 2900-27-8)

Wstęp

N-Boc-L-Fenyloglicyna to związek organiczny powstający w wyniku utworzenia wiązania chemicznego pomiędzy grupą aminową (NH2) glicyny i grupą karboksylową (COOH) kwasu benzoesowego. Jego struktura zawiera grupę zabezpieczającą (grupę Boc), którą jest grupa tert-butoksykarbonylowa, która służy do zabezpieczenia reaktywności grupy aminowej.

N-Boc-L-fenyloglicyna posiada następujące właściwości:

- Wygląd: Białe krystaliczne ciało stałe

- Rozpuszczalność: Rozpuszczalny w niektórych rozpuszczalnikach organicznych, takich jak dimetyloformamid (DMF), dichlorometan itp.

N-Boc-L-fenyloglicyna jest powszechnie stosowana w wieloetapowych reakcjach syntezy organicznej, zwłaszcza do syntezy związków peptydowych. Grupę zabezpieczającą Boc można odbezpieczyć w warunkach kwasowych, tak że grupa aminowa może być reaktywna i następnie przeprowadzać kolejne reakcje. N-Boc-L-fenyloglicynę można również stosować jako pochodną do konstrukcji centrów chiralnych w syntezie peptydów.

Wytwarzanie N-Boc-L-fenyloglicyny odbywa się głównie w następujących etapach:

Glicynę estryfikuje się kwasem benzoesowym, otrzymując ester glicynianowy kwasu benzoesowego.

Stosując reakcję z eterem borotrimetylowym litu (LiTMP), ester kwasu benzoesowego i glicynianu protonowano i poddano reakcji z Boc-Cl (chlorkiem tert-butoksykarbonylu), otrzymując N-Boc-L-fenyloglicynę.

- N-Boc-L-fenyloglicyna może działać drażniąco na oczy, skórę i drogi oddechowe, dlatego należy jej unikać podczas stosowania.

- Podczas pracy należy nosić środki ochrony osobistej, takie jak rękawice laboratoryjne, okulary ochronne itp.

- Należy przeprowadzić badanie w dobrze wentylowanym środowisku laboratoryjnym.

- Podczas przechowywania unikać kontaktu z utleniaczami i mocnymi kwasami.

- W przypadku połknięcia lub wdychania należy natychmiast zwrócić się o pomoc lekarską, zabrać ze sobą pojemnik ze związkiem i przekazać lekarzowi niezbędne informacje dotyczące bezpieczeństwa.