Dodec-11-yn-1-ol (nr CAS 18202-10-3)
Dodec-11-yn-1-ol (nr CAS 18202-10-3) Informacje
przygotowanie | NaH (7,5 g, 60% dyspersja olejowa, 326 mmol) dodano partiami do dodecylo-3-alkino-1-alkoholu (10,0 g, 54,95 mmol; GF Smith) w mieszanym 0℃ roztworze etylenodiaminy (40 ml). Po 1 godzinie temperaturę podniesiono do 70℃. Po kolejnych 8 godzinach ochłodzić mieszaninę reakcyjną do 0°C, ostrożnie zakończyć dodając lodowatą wodę (100 ml) i ekstrahować eterem (3 x 60 ml). Połączony ekstrakt eterowy przemyto wodą (100 ml). Przemywaną wodę ponownie ekstrahowano eterem (3 x 60 ml). Połączone ekstrakty organiczne zatężono pod próżnią, a pozostałość poddano chromatografii kolumnowej stosując 10% EtOAc/heksan, otrzymując 11-dodecyno-1-alkohol (7,4 g, 74%) zanieczyszczony 3-5% innych regionalnych izomerów ( regioizomer). TLC: 30% EtOAc/heksan, Rf ≈ 0,4; 1H NMR(300 MHz, CDCl3) δ3,66 (t,2H,J = 7,3 Hz), 2,14-2,21 (m,2H),1,93(t,J = 1,9 Hz , 1H), 1,20-1,63 (m, 16H). |
Napisz tutaj swoją wiadomość i wyślij ją do nas