Cyjanooctan etylu (nr CAS 105-56-6)
| Symbole zagrożenia | Xi – drażniący |
| Kody ryzyka | R36/38 – Działa drażniąco na oczy i skórę. |
| Opis bezpieczeństwa | S26 – Zanieczyszczone oczy przemyć natychmiast dużą ilością wody i zasięgnąć porady lekarza. S37/39 – Nosić odpowiednie rękawice i ochronę oczu/twarzy |
| Identyfikatory ONZ | ONZ 2666 |
Cyjanooctan etylu (nr CAS 105-56-6) Wprowadzenie
Cyjanooctan etylu, numer CAS 105-56-6, jest ważnym organicznym surowcem chemicznym.
Strukturalnie zawiera w swojej cząsteczce grupę cyjanową (-CN) i grupę estrów etylowych (-COOCH₂CH₃), a to połączenie struktur sprawia, że jest zróżnicowany chemicznie. Pod względem właściwości fizycznych jest to na ogół bezbarwna do jasnożółtej ciecz o specyficznym zapachu, temperatura topnienia około -22,5 °C, temperatura wrzenia w zakresie 206 – 208 °C, rozpuszczalna w rozpuszczalnikach organicznych, takich jak alkohole i eterów oraz pewną rozpuszczalność w wodzie, ale stosunkowo małą.
Pod względem właściwości chemicznych silna polarność grupy cyjanowej i właściwości estryfikacji grupy estrów etylowych decydują o tym, że może ona ulegać wielu reakcjom. Przykładowo jest to klasyczny nukleofil, a grupa cyjanowa może brać udział w reakcji addycji Michaela, a addycja koniugacyjna z α,β-nienasyconymi związkami karbonylowymi może zostać wykorzystana do skonstruowania nowych wiązań węgiel-węgiel, co stanowi skuteczny sposób na synteza złożonych cząsteczek organicznych. Grupy estrowe etylowe można hydrolizować w warunkach kwasowych lub zasadowych, tworząc odpowiednie kwasy karboksylowe, które odgrywają kluczową rolę w konwersji grup funkcyjnych w syntezie organicznej.
Jeśli chodzi o metodę wytwarzania, chlorooctan etylu i cyjanek sodu są powszechnie stosowane jako surowce do przygotowania w reakcji substytucji nukleofilowej, ale proces ten wymaga ścisłej kontroli dozowania i warunków reakcji cyjanku sodu, ze względu na jego wysoką toksyczność i niewłaściwe działanie. łatwo jest spowodować wypadki związane z bezpieczeństwem i należy również zwracać uwagę na kolejne etapy oczyszczania, aby uzyskać produkty o wysokiej czystości.
W zastosowaniach przemysłowych jest kluczowym półproduktem w syntezie wysokowartościowych chemikaliów, takich jak farmaceutyki, pestycydy i substancje zapachowe. W medycynie wykorzystuje się go do produkcji leków uspokajająco-nasennych takich jak barbiturany; W zakresie pestycydów uczestniczy w syntezie związków o działaniu owadobójczym i chwastobójczym; W syntezie zapachów może zbudować szkielet specjalnych cząsteczek smakowych i dostarczyć unikalne surowce do mieszania różnych smaków, co odgrywa kluczową rolę we wsparciu współczesnego przemysłu, rolnictwa i przemysłu dóbr konsumpcyjnych.
Należy podkreślić, że ze względu na grupę cyjanową cyjanooctan etylu wykazuje pewną toksyczność i działanie drażniące na skórę, oczy, drogi oddechowe itp., dlatego podczas pracy należy nosić sprzęt ochronny w dobrze wentylowanym pomieszczeniu oraz ściśle przestrzegać przepisów bezpieczeństwa laboratoriów chemicznych i produkcji chemicznej.
